Tails' Skypatrol — игра для Sega Game Gear, выпущенная экслюзивно в Японии. Игрок управляет Тейлзом, постоянно находящемся в полёте.

Летая в поисках приключений, Тейлз обнаруживает небольшой остров и приземляется для изучения. Остров выглядит полностью необитаемым, за исключением следов вагонеток, простирающихся на ландшафте. Тейлзу тут же пришло в голову, что Эггман может проводить на этом острове какие-то секретные операции, но его мысли прервала вибрация приближающейся по рельсам тележки. Почувствовав опасность, он прячется в кустах как раз вовремя, чтобы увидеть корявую старую ведьму в блестящей серебрянной вагонетке. Старуха, обращаясь непонятно к кому, называет себя великой Witchcart, и заявляет, что остров и всё на нём принадлежит ей, угрожая превратить любого, думающего иначе, в кристалл. С диким смехом, она подзывает своих приспешников к "летающей машине", и за ней следуют Carrotia, Bearenger, и Fockewulf. Тейлз, решивший освободить животных острова, вылезает из своего укрытия и отправляется в погоню за Witchcart и её миньонами.